A Microsoft Windows Server 2008 R2 a Microsoft hatodik generációs hálózati kiszolgáló operációs rendszere.

A Microsoft Windows Server 2008 R2 stabil alapjának jelentős részét a Microsoft Windows Server 2008 adja, de az R2 sokat hozzátesz, elsősorban funkcionalitás területén, miközben korrigálja a 2008-as változatot.

Olyan szervezeteket támogathat, amelyeknek több mint 8 processzora van szüksége, és nagyszabású szervertechnikára.

Az új fejlesztések közé tartoznak az új virtualizációs képességek, az új továbbfejlesztett Server Manager, amely lehetővé teszi például a távoli szervereken ezen az eszközön keresztüli felügyeletét. A PowerShell 2.0 verzióval új eszközökkel is bővült, amelyek már használhatóak a Server Core, az IIS és az AD alatt is. Az új Active Directory képességek, mint például pl. a Recycle Bin, azaz az AD Lomtár, vagy az Offline Domain Join, vagy a teljes új felületen, azaz egy webszolgáltatáson keresztül elérhető AD Administrative Center, a Managed Service Accounts (felügyelt szolgáltatás fiókok), de a csoportházirendek közé is bekerültek új technikai megoldások, valamint az IIS 7.5 bővített kiadása, amely magában foglalja a frissített FTP szerverszolgáltatást.